レッスン2-19:脂肪族炭化水素
毒劇先生青木さん、今回は脂肪族炭化水素。有機化学の主戦場です。
強欲な青木アルカン・アルケン・アルキンの違いは？
毒劇先生結合の種類！アルカン＝C-C単結合のみ（飽和）、アルケン＝C=C二重結合を1つ以上、アルキン＝C≡C三重結合を1つ以上。一般式：アルカンCₙH₂ₙ₊₂、アルケンCₙH₂ₙ、アルキンCₙH₂ₙ₋₂。
強欲な青木メタノールとエタノールの違いは？
毒劇先生どちらもアルコールだが毒性が全然違う！メタノール CH₃OH（劇物）：失明・致死の危険性。工業用・燃料。エタノール C₂H₅OH（普通物）：お酒の成分・消毒用。適量なら安全。この違いは試験で頻出！
強欲な青木アルコールから他のものに変わる経路は？
毒劇先生アルコール → アルデヒド → カルボン酸の酸化経路！メタノール→ホルムアルデヒド→ギ酸、エタノール→アセトアルデヒド→酢酸。いずれも段階的な酸化で、生体内でも同じ反応が起こります。
目次
💪実力試し（3問）
問題1
次のアルカンのうち、炭素数5の『ペンタン』の分子式として正しいものはどれか。
- C₅H₈
- C₅H₁₀
- C₅H₁₂
- C₅H₁₄
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正解：3
解説：アルカンの一般式 CₙH₂ₙ₊₂。n=5 なら C₅H₁₂。
間違えやすいポイント：アルカン＝CₙH₂ₙ₊₂、アルケン＝CₙH₂ₙ、アルキン＝CₙH₂ₙ₋₂。
問題2
エタノールを酸化すると生成する化合物はどれか（第1段階）。
- アセトアルデヒド CH₃CHO
- 酢酸 CH₃COOH
- ホルムアルデヒド HCHO
- ジエチルエーテル
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正解：1
解説：エタノール C₂H₅OH → アセトアルデヒド CH₃CHO → 酢酸 CH₃COOH の酸化経路。第1段階はアセトアルデヒド（アルデヒド）。
間違えやすいポイント：アルコール→アルデヒド→カルボン酸の3段階酸化を覚える。
問題3
次のうち毒劇法において『劇物』指定されている脂肪族有機化合物はどれか。
- エタノール（酒・消毒用）
- メタノール
- プロパン
- 酢酸（食酢）
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正解：2
解説：メタノールCH₃OHは毒劇法の劇物指定。失明性があるため産業上厳格に管理される。エタノール・プロパン・酢酸は普通物。
間違えやすいポイント：メタノール（劇物）vs エタノール（普通物）は試験超頻出の引っかけ。
🔰基礎教養学習
本単元は①アルカン ②アルケン・アルキン ③アルコール ④アルデヒド・カルボン酸の4ブロック構造。
⓪ 脂肪族炭化水素の分類
| 分類 | 結合 | 一般式 | 代表例 |
| アルカン | C-C単結合のみ（飽和） | CₙH₂ₙ₊₂ | メタンCH₄・エタンC₂H₆・プロパンC₃H₈ |
| アルケン | C=C二重結合含む（不飽和） | CₙH₂ₙ | エチレンC₂H₄・プロピレンC₃H₆ |
| アルキン | C≡C三重結合含む（不飽和） | CₙH₂ₙ₋₂ | アセチレンC₂H₂ |
| シクロアルカン | 環状単結合 | CₙH₂ₙ | シクロヘキサンC₆H₁₂ |
① アルカン（飽和脂肪族炭化水素）
| 炭素数 | 名称 | 分子式 | 常温状態 |
| 1 | メタン | CH₄ | 気体（都市ガス成分） |
| 2 | エタン | C₂H₆ | 気体 |
| 3 | プロパン | C₃H₈ | 気体（LPガス） |
| 4 | ブタン | C₄H₁₀ | 気体（ライター） |
| 5〜15 | ペンタン〜ペンタデカン | — | 液体（ガソリン・灯油） |
| 16以上 | ヘキサデカン〜 | — | 固体（ワセリン・パラフィン） |
👉性質と反応
- 無極性で水に溶けにくい
- 燃焼でCO₂とH₂O生成（完全燃焼）
- ハロゲン化反応（光照射下でクロロホルム等生成）
② アルケン・アルキン（不飽和脂肪族）
👉代表物質
- エチレン CH₂=CH₂：プラスチック（ポリエチレン）原料
- プロピレン CH₂=CHCH₃：ポリプロピレン原料
- アセチレン HC≡CH：溶接燃料（酸素と組合せ3000℃）
- 1,3-ブタジエン：合成ゴム原料
👉特徴的な反応
不飽和結合に対する付加反応が特徴：・エチレン + H₂ → エタン（水素付加）・エチレン + HCl → クロロエタン（塩化水素付加）・エチレン + H₂O → エタノール（水付加・水和反応）これらは工業的に重要な反応。
③ アルコール（-OH 基）
| 物質 | 構造式 | 毒劇法 | 備考 |
| メタノール | CH₃OH | 劇物 | 失明性・工業用 |
| エタノール | C₂H₅OH | 普通物 | 酒・消毒用 |
| 1-プロパノール | CH₃CH₂CH₂OH | 普通物 | 溶媒 |
| 2-プロパノール（イソプロパノール） | (CH₃)₂CHOH | 普通物 | 消毒用 |
| エチレングリコール | HOCH₂CH₂OH | 劇物 | 不凍液・甘味あるが毒 |
| グリセリン | CH₂(OH)CH(OH)CH₂(OH) | 普通物 | 化粧品・爆薬原料 |
👉アルコールの3分類（-OHが付く炭素原子による）
- 第一級アルコール：-CH₂OH（メタノール・エタノール）→ 酸化でアルデヒド生成
- 第二級アルコール：-CH(OH)- （2-プロパノール）→ 酸化でケトン生成
- 第三級アルコール：-C(OH)(R)(R)- → 酸化されにくい
④ アルデヒド・カルボン酸
👉酸化経路
アルコール → アルデヒド → カルボン酸
- メタノール CH₃OH → ホルムアルデヒド HCHO（劇物・1%以下除外） → ギ酸 HCOOH
- エタノール C₂H₅OH → アセトアルデヒド CH₃CHO → 酢酸 CH₃COOH
👉代表的カルボン酸（毒劇物含む）
| カルボン酸 | 構造 | 毒劇法 |
| ギ酸（蟻酸）HCOOH | アリ・蜂の毒 | 劇物（90%以下除外） |
| 酢酸 CH₃COOH | 食酢の主成分 | 普通物 |
| シュウ酸（蓚酸）(COOH)₂ | ホウレン草・土筆 | 劇物（10%以下除外） |
| クエン酸 | 柑橘類 | 普通物 |
✅理解度チェックテスト（3問）
チェック1（○✕）
次の記述は正しいか誤りか、○✕で答えてください。
「メタノール（CH₃OH）は毒物劇物取締法において劇物に指定されている。」
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正解：○（正しい）
解説：正しい。メタノールは失明性があり劇物指定。エタノールは普通物（混同注意）。
チェック2（穴埋め）
次の文の【 】に入る最も適切な語句を選んでください。
アルカンの一般式は【 】で、炭素数nを使って表される。
- CₙH₂ₙ
- CₙH₂ₙ₊₂
- CₙH₂ₙ₋₂
- CₙHₙ
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正解：2
解説：アルカン＝CₙH₂ₙ₊₂。アルケン＝CₙH₂ₙ、アルキン＝CₙH₂ₙ₋₂。
チェック3（4択）
ホウレン草や土筆に含まれる、カルボキシ基を2つ持つ劇物はどれか。
- 酢酸
- ギ酸
- シュウ酸
- 乳酸
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正解：3
ポイント：シュウ酸 (COOH)₂ はジカルボン酸で、ホウレン草・タケノコ・タデ等に含まれる劇物（10%以下は除外）。
深掘り解説
テーマ1：メタノールの毒性
メタノールは生体内でホルムアルデヒド→ギ酸に代謝され、ギ酸が視神経を障害して失明を引き起こす。致死量約30〜100mL。解毒にはエタノール投与（代謝を競合阻害）・ホメピゾールが用いられる。
テーマ2：エチレングリコールの甘味トラップ
不凍液主成分のエチレングリコールは甘味がある劇物。ペット・子どもが誤飲する事故多数。体内でシュウ酸に代謝され腎不全を引き起こす。
テーマ3：エステル化とけん化
カルボン酸 + アルコール → エステル + 水（エステル化、平衡反応）。酢酸 + エタノール → 酢酸エチル + 水（果実の香り）。エステル + NaOH → カルボン酸塩 + アルコール（けん化、石鹸製造）。
🥊過去問演習（全10問）
📝まとめと次の学習へのつなぎ
今回の学習ポイント
- アルカン CₙH₂ₙ₊₂、アルケン CₙH₂ₙ、アルキン CₙH₂ₙ₋₂
- アルコール→アルデヒド→カルボン酸の酸化経路
- メタノール（劇物）vs エタノール（普通物）の違い
- 主要劇物：メタノール・ホルムアルデヒド・フェノール・シュウ酸・ギ酸・エチレングリコール
毒劇先生アルコール系の毒劇物は構造と代謝経路で覚えられます！
次回予告：レッスン2-20「芳香族化合物」
次回は芳香族化合物。ベンゼン・フェノール・アニリン・ニトロベンゼン・ピクリン酸など、毒劇物の宝庫です。
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