レッスン2-23:コロイド

【結論】カルボン酸の官能基は-COOH（カルボキシ基）。【根拠】カルボニル基（C=O）とヒドロキシ基（-OH）が同一炭素に結合した構造。弱酸性（pKa 3〜5）。酢酸CH₃COOH・ギ酸HCOOH・安息香酸C₆H₅COOH等。【誤答パターン】-OH（アルコール・フェノール）、-CHO（アルデヒド）、-NH₂（アミン）との区別。【試験官コメント】-COOHは脱プロトンで-COO⁻（カルボキシラート）となり共鳴安定化するため弱酸性を示す。

【結論】酢酸は弱酸性でエタノールとエステルを生成。【根拠】CH₃COOH⇄CH₃COO⁻+H⁺（pKa≒4.76）。酢酸+エタノール→酢酸エチル（エステル化）。食酢の主成分（4-5%水溶液）、氷酢酸（無水）は腐食性強い。【誤答パターン】「強酸性」は誤り。弱酸だが酸性を示す。【試験官コメント】酢酸は典型的弱酸で緩衝液の基準。酢酸-酢酸ナトリウム緩衝液は生化学・pH調整に頻用。

【結論】ギ酸は最も単純なカルボン酸（HCOOH）で、還元性も示す（構造にアルデヒド基も含む）。【根拠】構造H-COOHはH-C=O(H)の形でもあり、アルデヒド基を兼備。このため銀鏡反応陽性・フェーリング反応陽性。蟻（ant）が名前の由来。【誤答パターン】「カルボン酸は全て還元性なし」は例外あり。ギ酸は特例。【試験官コメント】ギ酸は劇物。蟻・蜂の毒成分で痛み・腫れの原因。

【結論】エステル化はカルボン酸とアルコールから水が脱離してエステルを生成する反応。【根拠】R-COOH+R'-OH⇄R-COO-R'+H₂O。濃硫酸触媒の可逆反応（平衡反応）。酢酸+エタノール→酢酸エチル（果実臭）。【誤答パターン】酸化・還元反応ではなく、縮合（脱水）反応。【試験官コメント】平衡反応なので過剰の原料投入・生成水の除去で収率向上。工業合成の基本操作。

【結論】エステルは酸または塩基触媒下で加水分解されカルボン酸とアルコールに戻る。【根拠】R-COO-R'+H₂O⇄R-COOH+R'-OH。エステル化の逆反応で可逆平衡。塩基性条件では不可逆（＝けん化）。【誤答パターン】「エステルは加水分解しない」は誤り。条件により分解する。【試験官コメント】油脂（脂肪酸トリグリセリド）のけん化で石鹸製造。家庭化学の基礎。

【結論】けん化は塩基（NaOH等）によるエステルの加水分解。【根拠】R-COO-R'+NaOH→R-COONa+R'-OH。生成カルボン酸塩が中性で逆反応が進まないため不可逆的に完結。油脂+NaOH→石鹸（脂肪酸Na塩）+グリセリン。【誤答パターン】「酸触媒でも同じ」は誤り。酸は可逆、塩基は不可逆。【試験官コメント】けん化価は油脂1 gのけん化に必要なKOH mg数で、脂肪酸の分子量を反映する。

【結論】低級エステルは果実のような芳香を持つ。【根拠】酢酸エチル（洋梨）、酪酸メチル（リンゴ）、酢酸イソアミル（バナナ）、酪酸エチル（パイナップル）等、多くのフルーツ香が該当。香料・化粧品原料。【誤答パターン】「刺激臭」はカルボン酸・アルデヒドに典型。エステルは甘い香り。【試験官コメント】天然果実の香り成分もエステル類が多い。食品化学・フレーバー業界の重要知識。

【結論】酢酸エチルは溶剤（有機化学・香料業）として広く用いられる。【根拠】bp77℃、果実様芳香。酢酸+エタノール→酢酸エチル（古典エステル合成）。マニキュア除光液・接着剤・抽出溶媒・食品香料。水にやや溶け有機物にもよく溶ける。【誤答パターン】「強酸性」は誤り。エステルは中性。【試験官コメント】酢酸エチルは毒劇物ではないが引火性あり。工業溶剤の代表。

【結論】カルボン酸は弱酸遊離の原理により、強酸塩からは強酸を遊離させない。【根拠】弱酸遊離則：「強酸が弱酸塩から弱酸を遊離させる」方向が正方向。逆は起こらない。例：HCl+CH₃COONa→CH₃COOH+NaCl（可）、CH₃COOH+NaClは反応しない。【誤答パターン】「必ず反応する」は誤り。酸強度で反応方向が決まる。【試験官コメント】弱酸遊離則は無機・有機問わず普遍。酸の強弱比較が前提知識。

【結論】低級カルボン酸（C1-C4）は水に良く溶けるが、高級になると溶けにくくなる。【根拠】-COOHの水素結合が水溶性を与えるが、疎水性炭化水素鎖が長いほど水との親和性低下。ギ酸・酢酸は任意混合、酪酸まで易溶、ステアリン酸（C18）は水に不溶。【誤答パターン】「全て水溶性」は誤り。脂肪酸の鎖長で溶解性が決まる。【試験官コメント】脂肪酸はC数で物性が大きく変わる。石鹸（Na塩）になると界面活性を示し「水にも油にも親しい」両親媒性を発揮。